Yıldırım Bayezid, Anadolu'daki seferlerle meşgul olduğu sırada Bizanslılar, bu durumdan istifade ile bazı tedbirler almaya başladılar. Bu meyanda Bizans İmparatoru loannis, ayağındaki ağrılara ve yatalak bir halde bulunmasına rağmen, İstanbul surları ile kulelerinin bazı yerlerini tamir ettirmeye başladı. Bu durumdan haberdar olan Yıldırım Bayezid, bu harekete çok sert bir tepki göstererek tamir ettirilen yerlerin derhal yıkılmasını ister. İmparator, Yıldırım'ın yanında bulunan ve tahtın yegâne varisi olan Manüel'i düşünerek tamir edip yaptırdığı yerleri tekrar yıktırır. Ancak İmparator, surların yıktırılmasından kısa bir müddet sonra ölünce, Osmanlılarla birlikte Anadolu seferlerine iştirak eden ve Bursa'da bulunan Manuel, bir yolunu bularak Bursa'dan kaçıp İstanbul'a gelir ve babasının yerine tahta oturur. Âdet olduğu üzere, babasının matem günlerini geçirdikten sonra Bayezid'ın kendisine ve şehre karsı takındığı tavrı düşünmeye baslar. Bayezid, yeni imparatordan (II. Manuel) vergi artırımı, İstanbul'da bir Müslüman mahallesinin kurulması ve bir cami inşası ile bir kadı tayin etmesini ister. Bizans tarihçisi Dukas bu konuyu su ifadelerle dile getirir: "Bayezid, İmparator Manüel'e elçiler göndererek, İstanbul içerisinde Türklerin "kadı" tabir ettikleri bir hâkimin devamlı olarak bulunmasını arzu ettiğini bildirdi. Bu kadı, İstanbul'da ticaretle iştigal eden veya o maksatla oraya gidecek olan Müslümanlar arasında meydana çıkacak olan muamelat ve ihtilafları muhakeme ve hâlla faal edecekti. Bayezid, Müslümanların gâvur mahkemesinde muhakeme olunmalarının caiz olmadığını, Müslüman, kendi hâkiminin muhakeme etmesi icaba ettiğini, iftiralar ve haksızlıkları, daha birçok şeylerle beraber bildirmiş, nihayet sunu da ilave etmişti: "Sana eme ettiklerimi yapmak ve taleplerimi yerine getirmek istemezsen, kapıları kapa ve şehrin içinde hükümdarlığını yap. Hariçte bulunan her yer ve her şey kâmilen benim olacaktır." Yıldırım'ın bu talebi redde edilince, İstanbul'u teslim almak için uzaktan muhasaraya başladı. 1391 senesinde başlayan bu tazyik sonucunda Bayezid, İstanbul surlarına kadar olan bütün Bizans köylerini muhasaraya başladı. Bu kuşatma sonunda Manuel, İstanbul'da birkaç yüz ev ile cami ve mahkemesi olan bir Müslüman mahallesinin kurulmasını ve Haliç'in kuzey tarafında bir Türk garnizonunun bulunmasını kabul etti. Ayrıca her sene Osmanlılara vermekte olduğu vergiyi de artırdı.