Karamanoğlu Mehmet Bey, Osmanlılar'ın fetret dönemi içinde bulundukları ve Çelebi Mehmet ile Musa Çelebi'nin Rumeli'nde savaştıkları bir sırada Bursa üzerine yürümeye karar vermişti. 1413 yılında yanında Türkmen boyları olduğu halde önce Sivrihisar üzerine yürüyüp burayı zapt eden Mehmet Bey, daha sonra Bursa önüne gelip Bursa hisarını kuşatma altına alır. Otuz iki gün devam eden bu kuşatma sırasında hisarın subaşısı bulunan Hacı İvaz Pasa, Bursa halkının yardımı ile şiddetle mukavemet etmişti. Bu arada burçlara yapılan hücumları da bertaraf etmişti. Özellikle Karamanoğlu'nun Bursa hisarına giren pınar suyunu kesmek suretiyle halkını teslime zorlama teşebbüsünü, zaman yaptığı huruç hareketleri ile bertaraf eden Hacı İvaz Pasa, esir aldığı Karaman askerlerini surlar üzerinde Karamanoğlu'nun gözleri önünde astırıyordu. Böylece onun maneviyatını bozmaya gayret ediyordu. Hacı İvaz Pasa, Karamanlılar tarafından bir gece meşalelerle girişilmek istenen hücumu da tesirsiz hale getirip önledikten sonra hisarın Kaplıca kapısını açtırarak karsı hücuma geçmiş ve Karaman ordusunu perişan etmişti. İvaz Paşa'nın yiğitleri, büyük ganimetlerle salimen geri dönüp elde ettikleri ganimetleri ona arz ettiler. O da bütün ganimetleri askerlere taksim ederek daha nice vaatlerde bulundu. Gerçi muhasaranın uzaması, Bursa hisarında bulunanları bir hayli sıkıntıya sokmuştu. Hatta Hacı İvaz Pasa bile birkaç yerinden ok yarası almış olmasına rağmen anları gizleyip kale muhafızlarına yardımda bulunuyor ve anları teselli ediyordu. Bununla beraber kaledekilerin durumu gün geçtikçe zorlaşıyordu. Fakat Karamanoğlu da artik bir şey yapamayacağını anlamıştı. Hele son hareket, onun maneviyatını büsbütün bozmuştu. Böyle psikolojik bir çöküntü içinde bulunulduğu bir sırada Musa Çelebi'nin tabutu, dedesi Murad Hüdavendigâr'ın kabri yanına defe edilmek üzere Bursa'ya getirilir. Karamanoğlu, bundan haberdar olunca cenazenin düzme olma ihtimalini düşünerek bizzat kendisi kontrol etmek ister. Bu maksatla varıp kefeni açar ye cenazenin yüzüne bakar. Cenazenin gerçekten Musa Çelebi'ye ait olduğunu görünce maneviyatı daha fazla bozulur. Bunun üzerine şehri ateşe verir. O, bununla da yetinmeyerek dayısı Yıldırım Bayezid'ın kabrine hakaret ederek ülkesine geri döner. Fakat gelirken takib ettiği güzergâh tutulduğundan oradan dönmeye cesaret edemediğinden Kirmastı (Mustafa Kemal Pasa) ve Isparta üzerinden Karaman iline gider. Osmanlı kaynaklan, bu dönüş esnasında cereyan eden bir konuşma daha doğrusu bir hadiseden bahs ederler ki, Karamanoğlu'nun durumunu ortaya koyması bakımından dikkat çekici bir hadisedir. Buna göre Musa Çelebi'nin cenazesini görüp teşhis ettikten sonra devlet idaresinde tek basına kalan Çelebi Sultan Mehmet ile basa çıkamayacağını anlayınca, Bursa kuşatmasını kaldırıp süratle ülkesine dönerken Harman Danası denilen ve şişman olan nedimi, kaçmaktan yorulunca Karamanoğlu Mehmet Bey'e: "Hanım, Osmanoğlu'nun ölüsünden böyle kaçarsın, ya dirisi gelmiş olsaydı ne çare ederdin?" deyince bu söze gücenen Karamanoğlu, onu bulunduğu yerde bir ağaca astırarak cezalandırmıştır. Osmanlı, Memlûklu ve Bizans kaynaklarının bildirdiklerine göre Karamanoğlu, Bursa'yı ateşe verdiği zaman Orhan Gazi Camiini de yaktırmıştır. Keza o, dayısı Bayezid'ın kabrini açtırarak kemiklerini yaktırmıştı. Nitekim bugün Bursa Orhan Camii kapısı üstünde bulunan beş satirlik bir kitabe, bu yangını açık bir şekilde ortaya koyup o günü hâlâ hatırlatmaktadır. Daha önce de belirtildiği gibi İzmir ve çevresini zapt edip Cüneyt'i bertaraf eden Çelebi Sultan Mehmet, yukarıda belirtilen hareketlerinden dolayı Karamanoğlu üzerine yürümeye karar vererek süratle İnegöl'e gelir. Buranın kadısı Mevlânâ Kivamuddin'i bir elçilik heyeti ile Memlûk sultanına gönderir. Bundan sonra Kastamonu hâkimi Candaroğlu Kasım ve Germiyanoglu Yakub Bey'le birleştikten sonra Akşehir, Beyşehir, Seydişehir ve Konya üzerine yürümüştü. 1414 yılında cereyan eden bu hadisede Karamanoğlu, Konya önünde Orta kuyu mevkiinde Osmanlı ordusuna mukavemet etmek istediyse de maglub olarak kaçmak zorunda kalır. Oğlu Mustafa ise Konya kalesine sığınır. Bu mağlubiyete rağmen Karamürsel'i elçilikle Çelebi Mehmet'e gönderen Karamanoğlu, şiddetli yağmurlardan dolayı zor durumda bulunan Osmanlılar'la barışmıştır. Bu barıştan sonra Canik üzerine gitmek zorunda kalan Çelebi Sultan Mehmet, çok geçmeden Karamanlıların tekrar sözlerini bozduklarını ve anlaşarak Osmanlılar'a bıraktıkları yerleri geri alma teşebbüsünde bulunduklarını öğrenir. Bunun üzerine tekrar o tarafa döner. Fakat Karamanoğlu'nun yaptığı bu hareketten dolayı üzülür ve üzüntüsünden hastalanır. Bu sırada Bayezid Pasa, ani bir baskınla Konya önünde bulunan Karamanoğlu'nu yakalayıp Mehmet Çelebi'nin yanına getirir. Çelebi Sultan Mehmet, Karamanoğlu'nu, Karaman askeri ile Konya kalesine sığınan oğlu Mustafa'yı yanına getirmesi şartıyla affeder. Bunun üzerine yanında Osmanlı kuvvetleri olduğu halde Konya surları önüne gelen Karamanoğlu, hisar üstünde kendisiyle konuşan oğlunu ikna ederek birlikte Osmanlı sultaninin yanına gelirler. Bu defa basını kurtarmak için öncekinden daha ağır olan bir muahede imzalamak zorunda kalan Karamanoğlu, Beypazarı, Sivrihisar, Akşehir, Yalvaç, Beysehri, Seydisehri ve Nigde'yi Osmanlılar'a terk etmek zorunda kaldı. Hicrî 818 (M. 1415) yılında gerçeklesen bu antlaşmaya göre Karamanoğlu, gerektiği zaman Osmanlılar'a askerle yardımda da bulunacaktı. Bu şartlarla Karamanoğlu Mehmet Bey'i affeden Çelebi Mehmet'e karsı Karamanoğlu söyle demiştir: "Mademki bu can bu tendedir, memleket-i Osman'a kat'a yaramaz nazarla bakmayayım. Eğer bakacak olursam Kelâm-i Kadîm (Kur'an) benden davacı olsun." seklinde yemin etmiş, yeminden sonra da kendisine hilkat giydirilip at, deve, taba (davul) ve âlem verilmiştir. Ancak koyu bir Osmanlı düşmanı olan Karamanoğlu, daha ordugâhtan çıkar çıkmaz yeminini bozmuş ve ovalara yayılmış bulunan Osmanlı atlarını, maiyetindeki askerlerine yağmalattırmıştır. Kendisine Kur'an-i Kerim üzerine ettiği yemin hatırlatılınca: "Bu can su tende durdukça" sözü ile kendi canini değil, koynunda saklamış olduğu güvercini kast etmiş olduğunu söylemiştir. Nitekim bu maksatla koynunda saklı bulunan güvercini salıveren Karamanoğlu, süratle Konya'ya çekilirken söyle diyordu: "Bizim, Osmanoğlu ile adavetimiz (düşmanlığımız) beşikten mezara kadardır, isimizin gereği de ahdi bozmaktır." Karamanoğlu'nun bu hilesi, dönemin efkâr-i umumiyetinde Karamanlılar hakkında bazı fikir ve görüşlerin ortaya çıkmasına sebep olmuştur. Nitekim Asikpasazâde tarihinde söyle denilmektedir: "Karaman'da bulunmaz doğru bir yar Veliler çok bile kulmas ve ayyar Eder kavl ü karar ahd u peyman İçer andlar, yalan çok, eyler inkar Beyi ve kadısı hem çeyhi müderris Hiledir isleri hem hâr u mekkâr Tekebbür, kel ve foduldur Karaman Aninçün kahr eder ani Kahhar" Yine bu cümleden olarak "Karaman'ın koyunu, sonra çıkar oyunu" darbımeseli, bazı değişikliklerle günümüze kadar gelmiştir. Karamanoğlu'nun bu hilesinden sonra Çelebi Sultan Mehmet tekrar ve süratle Konya üzerine yürümüş ve kısa bir çarpışmayı müteakip müstahkem hisarını zapt etmişti. Osmanlı saldırısına karsı koyamayan Mehmet Bey, Silifke'nin kuzeyinde bulunan Varmaklar arasına kaçıp kurtulmuştu. Bununla beraber Çelebi Sultan Mehmet, Memlûkların himayesinde bulunan Karamanlıları fazla tazyik etmekten de uzak durmaya çalışıyordu. Bu sebeple, Memlûklarla arasının açılmasını istemeyen Çelebi Sultan Mehmet, Konya'yı Osmanlı ülkesine katmaktan vaaz geçer.