Osmanlıların, Rumeli'de yeni sefer ve fetihlerle uğraşmasını fırsat bilen ve Osmanoğulları'nın bütün bir Avrupa'ya karşı gelemeyeceğini düşünen Karamanoğlu Alâeddin Ali Bey, bu sırada Osmanlılara ait olan Ankara'ya yürüyerek orayı ele geçirdi. Burada bulunan Anadolu Beylerbeyi Sâri Timurtaş Paşa'yı esir aldığı gibi maiyetinden birçok kimseyi de öldürdü. 1395 ve 1396 yıllarında Kadı Burhaneddin ile yaptığı muharebelerde yenilen ve Aksaray şehrini kaya eden Alâeddin Ali Bey'in Ankara'yı ele geçirmesi, büyük bir hata idi. Çünkü Niğbolu savasından sonra kendisini çok daha kuvvetli gören ve Avrupa'dan hiç bir tehlike beklemeyen Yıldırım Bayezid'la tek basına karsı karsıya kalmıştı. Bu hareketi ile o, Karamanlıları, Anadolu Selçukluları'nın mirasından da mahrum etmiş oluyordu. Bununla beraber Alâeddin Ali Bey, vaziyetin kendisi için kötü olacağını anlamakta gecikmedi. Bunun üzerine derhal Sâri Timurtaş Paşa'yı serbest bıraktığı gibi yanına bir elçi katarak af dilemek ve yeni bir antlaşma yapmak üzere Yıldırım'a gönderir. Barış teklifini ren eden Bayezid, Anadolu ve Rumeli'deki bütün kuvvetlerini toplayıp Karamanoğlu üzerine yürür. Bu durum karsısında Alâeddin Bey, bütün gücü ile Bayezid'a mukabele edebilmek için harekete geçer. Basta Varsak, Turgutlu ve Bayburtlu aşiretleri olmak üzere birçok Türkmen boyundan ve bu arada hizmetinde bulunan Kara Tatarlardan kuvvetli bir ordu meydana getirir. İki ordu Konya ovasında karsı karsıya gelir. İki günlük bir muharebeden sonra sonucu belli edecek bir netice alınmayınca ikinci günün aksamı gece yarısından sonra otuz bin kadar Osmanlı askeri, Karamanoğlu kuvvetlerinin gerisini çevirir. İki ateş arasında kalan Karamanoğlu, Konya kalesine kaçmak suretiyle kendini zor kurtarır. Konya, on bir gün kadar muhasara edildi. Konya halkı, mal ve canlarına dokunulmamak şartıyla şehri teslim edebileceklerini gizlice Bayezid'a bildirirler. Alınan tertibat üzerine şehir teslim oldu. Kaleden çıkan Alâeddin Ali Bey, Osmanlı askerleri ile çarpıştı ise de muvaffak olamayacağını anlayınca kaçmaya baslar. Fakat bu esnada attan düşerek yakalanır. Yakalanır yakalanmaz derhal Yıldırım Bayezid'ın huzuruna getirilir. Padişah, eniştesi olan Alâeddin Bey'e niçin böyle yaptığını ve kendisine niçin itaat etmediğini sorar. O da: "Niçin sana itaat edeyim, ben de senin gibi bir hükümdarım" cevabini verir. Bu söze cani sıkılan Bayezid, onu, Ankara'da basıp esir aldığı San Timurtaş Paşa'ya teslim eder. Timurtaş Pasa da derhal onu kabl eder. Alâeddin Bey'in acele katlinden müteessir olan Yıldırım Bayezid, Paşa'yı tekdir etmiş, fakat onun ikna edici konuşması ve ileri sürdüğü deliller üzerine sükûnet bulmuştur. Bayezid, bundan sonra Konya'ya bir vali tayin ederek Ladende (Karaman) üzerine yürüdü. Burada Yıldırım Bayezid'ın kizkardesi ve Alâeddin Ali Bey'in hanimi, iki oğlu ile birlikte kardeşinin karargâhına gelir. Padişah, çadırından çıkarak kız kardeşini dışarıda karsılar. Böylece Larende 1397 yılında Osmanlıların idaresine girer. Padişah, kız kardeşi ve çocuklarını Bursa'ya gönderir. Alâeddin Ali Bey'in katli üzerine Karamanlılara ait şehirlerin Torosların kuzeyindeki şehirler (Konya, Larende, Niğde, Develi, Kara hisar) Osmanlılara geçmişti. Sadece Toros dağlarının güneyinde kalan Mut, Ermenek, Taşeli ve İçel, Karamanoğlu ailesinin diğer kolundan gelen beyler elinde kalmıştı. Karaman Beyliği'nin ortadan kaldırılması, Anadolu tarihi bakımından mühim bir hadise idi. Zira bu hadiseden sonra Sivas'ta bulunan Kadı Burhaneddin Ahmet, Osmanlılarla ayni siniri paylaşır olmuştu. Bu da onun Osmanlılardan çekinmesine sebep olmuştu. Zira daha önceki bazı faaliyetleri, onu Osmanlılarla Haşim hale getirmişti. Osmanlılara karsı mukavemet etmesi mümkün olmadığından bütün gururuna ve Memlûk Devleti ile olan geçmişine rağmen bu devlete tabi olmak zorunda kaldı