Niğbolu zaferinden önce İstanbul'un Yıldırım tarafından kuşatma altına alındığını, fakat zaferle sonuçlanacak olan Niğbolu hadisesi sebebiyle muhasaranın kaldırıldığına daha önce temas edilmişti. Yıldırım Bayezid, Haçlı ittifakının teşvikçisi durumundaki İmparator Manuel'e elçi göndererek İstanbul'un teslimini istemişti. Manuel bu isteğe cevap bile vermedi. Bunun üzerine şehrin diş dünya ile irtibatı kesilerek kuşatma daraltıldı. O dönemlerde kale surlarını yıkacak büyüklükte toplar bulunmadığından şehir halkının açlık sıkıntısı ile teslim olacağı düşünülüyordu. Gerçekten de halk, bu yüzden şehri teslim etmeye meyilli idi. Zira İstanbul halkı, Manuel ve Silivri Beyi Ioannes taraftan olmak üzere ikiye bölünmüştü. Henüz deniz kuvvetleri fazla güçlü olmayan Osmanlılar, denizden bir şey yapamadıkları gibi, gelecek olan yardıma da mani olamayacaklardı. Bununla beraber, Bizans'ın Karadeniz ile olan bağlantısını kesmek için Boğaziçi'nde müstahkem bir kale, yani Anadolu Hisar (Güzelce Hisar) inşa ettirilip İstanbul'un muhasarası şiddetlendirildi. Tam bu esnada bas gösteren Timur tehlikesi üzerine Yıldırım Bayezid, muhasarayı kaldırmak zorunda kaldı. Bu arada Bizans, Yıldırım'ın şartlarım da kabul ediyordu. Buna göre: 1- Her sene Osmanlı hazinesine verilmekte olan haracın arttırılması. 2- İstanbul'da bir Türk Mahallesi kurularak bir cami yapılması. 3- İstanbul'daki Müslümanlarla Rumlar arasındaki anlaşmazlıkları İslâm hukuku çerçevesinde karara bağlamak üzere bir kadı tayin edilmesi. 4- Silivri de dâhil olmak üzere Silivri'ye kadar olan yerlerin Osmanlılara terki. Bizans İmparatoru, bu antlaşmaya riayet ederek İstanbul'da Sirkeci'de Türkler için yedi yüz hane ile bir mescide tedarik etmişti. Padişah da İstanbul'da ikamet etmek üzere Taraklı Yenicesi ile Göynük ve Karadeniz sahili taraflarından buraya göçmen nakl ettirerek iskân etmişti. Ayrıca kadı (hâkim, yargıç) ve imam da tayin etmişti.